Alexa配送通知機能について、一つの注文に対して複数の追跡番号が紐づけられている場合にも対応できますか？

はい、Alexa配送通知機能は複数発送の場合に対応できます。
同一Order Reference/Charge Permissionでも、追跡番号は違うのであれば、Create Delivery Tracker APIを利用して、それぞれ通知されます。